Simon Wolak zaczął robić zdjęcia w wieku 9 lat w Polsce, w kraju z którego pochodzi. Jego pierwszym aparatem była stara radziecka kamera na film. W 2001 r. Simon wyemigrował do Chicago i wymienił swój sprzęt na Canon 5d Mark. Jego pierwsze zdjęcia przedstawiały przede wszystkim pejzaże i ujęcia natury, natomiast jego obecne prace można określić jako poznawanie ciemnych obszarów osobowości.